O oleato de oleila é um éster de cera monoinsaturado formado pela condensação do ácido oleico (C18:1 cis-9) com o álcool oleílico (C18:1 cis-9). Ele representa um lipídeo simples prototípico dentro da categoria de ésteres de cera, ao lado de compostos como o palmitato de cetila e o estearato de estearila.

Estrutura Química

O oleato de oleila tem a fórmula molecular C36H68O2 e um peso molecular de 532,92 g/mol. Sua arrumação estrutural, caracterizada por ligações duplas cis nas posições Δ9, inclui 32 ligações rotativas, nenhum doador de ligação de hidrogênio e uma área de superfície polar topológica (TPSA) de 26,3 Ų. A molécula é extremamente lipofílica (XLogP3 15,5), com cadeias insaturadas angularmente torcidas (kinked) que impedem um empacotamento compacto em comparação com homólogos saturados.

Propriedades Físicas

À temperatura ambiente, o oleato de oleila é um líquido de baixa viscosidade e cor amarelo pálido. Ele tem um ponto de fusão previsto de aproximadamente 11–15°C, um ponto de ebulição próximo a 597°C e uma densidade em torno de 0,85 g/cm³. O composto exibe solubilidade em água muito baixa (log10WS −13,46), mas é miscível com solventes orgânicos como o clorofórmio e o etanol, bem como com óleos vegetais. Suas duplas insaturações contribuem para a formação de filmes lipídicos fluidos com um índice de refração de aproximadamente 1,45.

Biossíntese e Fontes

O oleato de oleila ocorre naturalmente no sebo humano, onde representa cerca de 2–5% dos ésteres de cera e é sintetizado através da atividade da aciltransferase sebácea. A produção comercial é tipicamente alcançada pela esterificação do ácido oleico e do álcool oleílico sob condições catalíticas, frequentemente utilizando matérias-primas derivadas de palma ou oliva, resultando em produtos com pureza superior a 95%.