L'oleato di oleile è un estere ceroso monoinsaturo formato dalla condensazione dell'acido oleico (C18:1 cis-9) con l'alcol oleilico (C18:1 cis-9). Rappresenta un lipide semplice prototitico all'interno della categoria degli esteri cerosi, insieme a composti come il cetil palmitato e lo stearil stearato.
Struttura Chimica
L'oleato di oleile ha la formula molecolare C36H68O2 e un peso molecolare di 532,92 g/mol. La sua disposizione strutturale, caratterizzata da doppi legami cis nelle posizioni Δ9, include 32 legami rotazionali, nessun donatore di legami a idrogeno e un'area di superficie polare topologica (TPSA) di 26,3 Ų. La molecola è estremamente lipofila (XLogP3 15,5), con catene insature ripiegate (kinked) che impediscono un impaccamento compatto rispetto agli omologhi saturi.
Proprietà Fisiche
A temperatura ambiente, l'oleato di oleile è un liquido di colore giallo pallido e a bassa viscosità. Ha un punto di fusione previsto di circa 11–15°C, un punto di ebollizione vicino a 597°C e una densità di circa 0,85 g/cm³. Il composto mostra una solubilità in acqua molto bassa (log10WS −13,46) ma è miscibile con solventi organici come il cloroformio e l'etanolo, oltre che con gli oli vegetali. Le sue doppie insaturazioni contribuiscono alla formazione di film lipidici fluidi con un indice di rifrazione di circa 1,45.
Biosintesi e Fonti
L'oleato di oleile si trova naturalmente nel sebo umano, dove costituisce circa il 2–5% degli esteri cerosi e viene sintetizzato attraverso l'attività dell'aciltransferasi sebacea. La produzione commerciale si ottiene in genere mediante esterificazione dell'acido oleico e dell'alcol oleilico in condizioni catalitiche, spesso utilizzando materie prime derivate dal palmo o dall'olivo, ottenendo prodotti con una purezza superiore al 95%.
