Monomyristine, ook bekend als 1-monomyristoyl-rac-glycerol of glycerolmonomyristaat (C₁₇H₃₄O₄, MW 302,46 g/mol), is een langkettig verzadigd monoacylglycerol (MAG) dat wordt gevormd door verestering van miristinezuur (tetradecaanzuur, C14:0) op de sn-1-positie van glycerol. Het vertegenwoordigt de laatste verbinding in de monoacylglycerol-reeks en draagt bij aan bredere toepassingen in lipidenonderzoek in de biochemische en farmaceutische wetenschappen.
Chemische Structuur
Monomyristine bestaat uit een glycerolruggengraat dat veresterd is met een 14-koolstof verzadigde vetzure acylketen (-CO(CH₂)₁₂CH₃) op de primaire sn-1-hydroxylgroep, terwijl de sn-2- en sn-3-posities als vrije hydroxylen blijven. De IUPAC-naam is 2,3-dihydoxypropyltetradecanoaat (CH₂(OCOC₁₃H₂₇)-CH(OH)-CH₂OH). De verbinding komt meestal voor als een wit tot lichtgeel kristallijn poeder. De structurele identiteit wordt bevestigd door InChI=1S/C17H34O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-17(20)21-15-16(19)14-18/h16,18-19H,2-15H2,1H3. Het vertoont een lage oplosbaarheid in water, maar een goede compatibiliteit met veelvoorkomende organische oplosmiddelen.
Fysicochemische Eigenschappen
Monomyristine heeft een smeltpunt in het bereik van 68–72 °C en een geschat kookpunt van ongeveer 363 °C. De dichtheid bedraagt ongeveer 0,97 g/cm³, met een brekingsindex van 1,423 en een pKa van ongeveer 13,16. Vanwege het amfifiele karakter (HLB ≈ 3–5) is de verbinding in staat mesofasen te vormen, zoals lamellaire en kubieke structuren. Het vertoont een hoge thermische stabiliteit tot 150 °C en matige weerstand tegen hydrolysatie onder milde omstandigheden. De verbinding is oplosbaar in methanol, ethanol en DMSO (met lichte troebelheid), maar onoplosbaar in water, en wordt meestal bewaard in afgesloten containers bij 2–8 °C om stabiliteit te waarborgen.
Synthese en Stabiliteit
Monomyristine wordt meestal gesynthetiseerd via enzymatische glycerolyse van trimyristine of door lipase-gekatalyseerde transesterificatie van ethylmyristaat met glycerol, waarbij vaak Candida antarctica-lipase als biokatalysator wordt gebruikt. Deze processen kunnen productzuiverheden van meer dan 97% opleveren na destillatie en kristallisatie. In biologische systemen ondergaat de C14-esterbinding geleidelijke hydrolysatie, gemedieerd door lipasen, wat een gecontroleerde afgifte van miristinezuur mogelijk maakt. Dit gecontroleerde hydrolyseprofiel biedt functionele voordelen ten opzichte van vrije vetzuren in formuleringstabiliteit en biologische beschikbaarheid.