Tridocosaesanoina (nota anche come gliceril tridocosaesanoato o TAG tri-DHA) è un triacilglicerolo (TAG) ultra-poliinsaturo composto da tre catene di acido docosaesaenoico (DHA, C22:6 n-3, tutto-cis-4,7,10,13,16,19) esterificate a una spina dorsale di glicerolo. Abbondante negli oli di pesce, nei lipidi algali e nei tessuti neurali, questo TAG omega-3 avanzato offre un grande potenziale neuroprotettivo nonostante la sua alta vulnerabilità ossidativa.

Struttura Chimica

La tridocosaesanoina ha la formula molecolare C69H98O6 e un peso molecolare di 1023,5 g/mol. Ogni catena docosaesaenoilica contiene sei doppi legami cis, per un totale di 18 insaturazioni. Questa estesa insaturazione conferisce la massima fluidità lipidica, un impaccamento molecolare conico e una maggiore suscettibilità alla perossidazione, rendendola un composto prezioso per gli standard analitici LC-MS.

Proprietà Fisiche

Questo composto è tipicamente un olio giallo pallido a bassa viscosità con un punto di fusione inferiore a -30°C e una densità approssimativa di 0,92 g/cm³. È miscibile con il cloroformio e richiede un immagazzinamento inerte a -80°C a causa dell'estrema sensibilità all'ossidazione. La tridocosaesanoina è insolubile in acqua, con un TPSA di 78,9 Ų e un conteggio di atomi pesanti di 75, che riflette la sua struttura lipidica altamente flessibile.

Funzioni Biologiche

Dopo l'idrolisi mediata dalla lipasi, la tridocosaesanoina rilascia DHA, l'acido grasso poliinsaturo (PUFA) neuronale predominante, che rappresenta quasi il 50% dei fosfolipidi della retina e dei neuroni. Contribuisce alla sinaptogenesi, alla sintesi della neuroprotectina D1 e alla segnalazione antinfiammatoria tramite l'attivazione del GPR120. Rispetto ai TAG derivati dall'EPA, il TAG tri-DHA mostra una migliore distribuzione al cervello e una più forte inibizione della ferroptosi, sostenendo la sua rilevanza nella ricerca neurodegenerativa.