Tridocosahexaénoïne (également appelée glycéryl tridocosahexaénoate ou TAG tri-DHA) est un triacylglycérol (TAG) extrêmement polyinsaturé, constitué de trois chaînes d’acide docosahexaénoïque (DHA, C22:6 n-3, tout-cis-4,7,10,13,16,19) estérifiées sur un squelette de glycérol. Ce type de TAG oméga-3 est présent dans les huiles de poisson, certains lipides d’origine algale, ainsi que dans des tissus riches en DHA, et il est étudié pour son potentiel neuroprotecteur malgré une forte sensibilité à l’oxydation.
Structure chimique
La tridocosahexaénoïne possède la formule moléculaire C69H98O6 et une masse moléculaire d’environ 1023,5 g/mol. Chaque chaîne docosahexaénoyle comporte six doubles liaisons en configuration cis, conférant à la molécule un degré d’insaturation très élevé. Cette caractéristique favorise une grande fluidité des matrices lipidiques, mais augmente également la susceptibilité à la peroxydation des lipides.
Propriétés physiques
La tridocosahexaénoïne est généralement décrite comme une huile jaune pâle, de faible viscosité, présentant un point de fusion très bas en raison de sa forte insaturation. Elle est insoluble dans l’eau mais soluble dans divers solvants organiques tels que le chloroforme. En raison de son instabilité oxydative, sa conservation nécessite habituellement des conditions inertes et des températures très basses afin de limiter l’auto-oxydation.
Fonctions biologiques
Après hydrolyse par des lipases, la tridocosahexaénoïne libère du DHA, un acide gras polyinsaturé oméga-3 majeur, particulièrement abondant dans les membranes neuronales et rétiniennes. Le DHA intervient dans le maintien de la fluidité membranaire, la signalisation cellulaire, ainsi que dans la biosynthèse de médiateurs lipidiques spécialisés impliqués dans la modulation des réponses inflammatoires. Ces propriétés expliquent l’intérêt de ce TAG dans la recherche sur la physiologie cérébrale et certaines pathologies neurodégénératives.