Tridocosahexaenoína (também conhecida como gliceril tridocosahexaenoato ou TAG tri-DHA) é um triacilglicerol (TAG) ultra-poli-insaturado composto por três cadeias de ácido docosahexaenoico (DHA, C22:6 n-3, todo-cis-4,7,10,13,16,19) esterificadas a uma coluna vertebral de glicerol. Abundante em óleos de peixe, lipídios de algas e tecidos neurais, este TAG ômega-3 avançado oferece grande potencial neuroprotetor, apesar de sua alta vulnerabilidade oxidativa.

Estrutura Química

A tridocosahexaenoína tem a fórmula molecular C69H98O6 e um peso molecular de 1023,5 g/mol. Cada cadeia de docosahexaenoíla contém seis duplas ligações cis, resultando em um total de 18 insaturações. Essa extensa insaturação confere fluidez lipídica máxima, empacotamento molecular cônico e maior suscetibilidade à peroxidação, tornando-a um composto valioso para padrões analíticos de LC-MS.

Propriedades Físicas

Este composto é tipicamente um óleo amarelo pálido de baixa viscosidade, com um ponto de fusão abaixo de -30°C e uma densidade aproximada de 0,92 g/cm³. É miscível em clorofórmio e requer armazenamento inerte a -80°C devido à extrema sensibilidade à oxidação. A tridocosahexaenoína é insolúvel em água, com uma TPSA de 78,9 Ų e uma contagem de átomos pesados de 75, refletindo sua estrutura lipídica altamente flexível.

Funções Biológicas

Após a hidrólise mediada por lipase, a tridocosahexaenoína libera DHA, o ácido graxo poli-insaturado (PUFA) neuronal predominante, que representa quase 50% dos fosfolipídios da retina e dos neurônios. Contribui para a sinaptogênese, síntese de neuroprotectina D1 e sinalização anti-inflamatória via ativação do GPR120. Comparado aos TAGs derivados do EPA, o TAG tri-DHA demonstra uma entrega cerebral aprimorada e uma inibição mais forte da ferroptose, apoiando sua relevância em pesquisas neurodegenerativas.