Le chitotriose est constitué de trois unités de N-acétyl-D-glucosamine (GlcNAc) reliées par des liaisons β(1→4), formant le trisaccharide GlcNAc-β(1→4)-GlcNAc-β(1→4)-GlcNAc, de formule moléculaire C18H35N3O13 et de poids moléculaire 501,5 g/mol. La variante N-acétylée, N,N',N''-triacétylchitotriose (C24H41N3O16, 627,6 g/mol), présente des groupes acétamido en position 2 de chaque GlcNAc et est couramment utilisée dans les tests enzymatiques. Cette structure linéaire dérive de l’hydrolyse de la chitine, l’extrémité réductrice pouvant exister sous forme d’aldose en chaîne ouverte ou de pyranose cyclique.
Sources et préparation
Le chitotriose apparaît comme produit de dégradation de la chitine, le polymère de GlcNAc β(1→4) présent dans les parois cellulaires fongiques et les exosquelettes des arthropodes. Il est souvent obtenu par hydrolyse à l’aide d’endo-chitinases. La forme triacétylée, triacétylchitotriose, sert de substrat pour les endo-chitinases et permet une mesure précise de l’activité enzymatique, généralement disponible à une pureté >95 %.
Rôles biologiques et applications
Le chitotriose présente une activité antibactérienne contre des pathogènes tels que Salmonella, propriété attribuée à la perturbation des membranes microbiennes médiée par les chitooligosaccharides. Il est utilisé pour la préparation de glycannes biotinylés et constitue un modèle structural pour l’étude des mécanismes de reconnaissance de la chitine dans l’immunité des plantes et des animaux. Ses applications analytiques incluent la purification par HPLC et l’étude conformationnelle de structures glycanes flexibles.
