Chitotrioso consiste in tre unità di N-acetil-D-glucosamina (GlcNAc) legate da β(1→4), formando il trisaccaride GlcNAc-β(1→4)-GlcNAc-β(1→4)-GlcNAc con formula molecolare C18H35N3O13 e peso molecolare di 501,5 g/mol. La variante N-acetilata, N,N',N''-triacetilchitotrioso (C24H41N3O16, 627,6 g/mol), presenta gruppi acetamido in posizione 2 di ogni GlcNAc ed è comunemente usata in saggi enzimatici. Questa struttura lineare deriva dall'idrolisi della chitina, con l'estremità riducente esistente come aldose a catena aperta o piranose ciclica.
Fonti e Preparazione
Il chitotrioso si presenta come prodotto di degradazione della chitina, il polimero di GlcNAc legato da β(1→4) presente nelle pareti cellulari fungine e negli esoscheletri degli artropodi. Viene spesso preparato mediante idrolisi con endo-chitinasi. La forma triacetilata, triacetil-chitotrioso, funge da substrato per endo-chitinasi e consente una misurazione precisa dell'attività enzimatica, generalmente disponibile con purezza >95%.
Ruoli Biologici e Applicazioni
Il chitotrioso mostra attività antibatterica contro patogeni come Salmonella, proprietà attribuita alla disruption delle membrane microbiche mediata da chito-oligosaccaridi. Viene utilizzato nella preparazione di glicani biotinilati e serve come modello strutturale per studiare i meccanismi di riconoscimento della chitina nell'immunità vegetale e animale. Le applicazioni analitiche includono la purificazione mediante HPLC e studi conformazionali di strutture di glicani flessibili.
