Chitotriosa consiste en tres unidades de N-acetil-D-glucosamina (GlcNAc) unidas por enlaces β(1→4), formando el trisacárido GlcNAc-β(1→4)-GlcNAc-β(1→4)-GlcNAc con la fórmula molecular C18H35N3O13 y un peso molecular de 501,5 g/mol. La variante N-acetilada, N,N',N''-triacetilchitotriosa (C24H41N3O16, 627,6 g/mol), presenta grupos acetamido en la posición 2 de cada GlcNAc y se usa comúnmente en ensayos enzimáticos. Esta estructura lineal proviene de la hidrólisis de la quitina, con el extremo reductor existente como aldosa de cadena abierta o piranosa cíclica.
Fuentes y Preparación
La Chitotriosa aparece como producto de degradación de la quitina, el polímero de GlcNAc unido por β(1→4) presente en paredes celulares fúngicas y exoesqueletos de artrópodos. Se prepara frecuentemente mediante hidrólisis con endo-quitinasa. La forma triacetilada, triacetil-chitotriosa, sirve como sustrato para endo-quitinasas y permite una medición precisa de la actividad enzimática, generalmente disponible con >95 % de pureza.
Roles Biológicos y Aplicaciones
La Chitotriosa exhibe actividad antibacteriana contra patógenos como Salmonella, propiedad atribuida a la disrupción de membranas microbianas mediada por quitoooligosacáridos. Se utiliza en la preparación de glicanos biotinilados y sirve como modelo estructural para estudiar mecanismos de reconocimiento de quitina en la inmunidad vegetal y animal. Las aplicaciones analíticas incluyen la purificación por HPLC y estudios conformacionales de estructuras de glicanos flexibles.
