Chitotriose besteht aus drei β(1→4)-verknüpften N-Acetyl-D-Glucosamin-(GlcNAc)-Einheiten und bildet das Trisaccharid GlcNAc-β(1→4)-GlcNAc-β(1→4)-GlcNAc mit der Summenformel C18H35N3O13 und einem Molekulargewicht von 501,5 g/mol. Die N-acetylierte Variante, N,N',N''-Triacetylchitotriose (C24H41N3O16, 627,6 g/mol), weist Acetamido-Gruppen an der 2-Position jedes GlcNAc auf und wird häufig in enzymatischen Assays verwendet. Diese lineare Struktur stammt aus der Hydrolyse von Chitin, wobei das reduzierende Ende entweder als offenkettiger Aldehyd oder als cyclisches Pyranose vorliegt.
Quellen und Herstellung
Chitotriose tritt als Abbauprodukt von Chitin auf, dem β(1→4)-verknüpften GlcNAc-Polymer, das in Pilzzellwänden und Arthropoden-Exoskeletten vorkommt. Es wird häufig durch Endo-Chitinase-Hydrolyse hergestellt. Die triacetylierte Form, Triacetylchitotriose, dient als Substrat für Endo-Chitinasen und ermöglicht eine präzise Messung der enzymatischen Aktivität; sie ist in der Regel mit >95 % Reinheit erhältlich.
Biologische Rollen und Anwendungen
Chitotriose zeigt antibakterielle Aktivität gegen Pathogene wie Salmonella, eine Eigenschaft, die auf der durch Chitooligosaccharide vermittelten Störung mikrobieller Membranen beruht. Es wird zur Herstellung biotinilyierter Glykane verwendet und dient als Strukturmodell zur Untersuchung von Chitin-Erkennungsmechanismen in der pflanzlichen und tierischen Immunität. Analytische Anwendungen umfassen die HPLC-Reinigung und konformationelle Studien flexibler Glykanstrukturen.
