Tridocosahexaenoína (también conocida como gliceril tridocosahexaenoato o TAG tri-DHA) es un triacilglicerol (TAG) ultra-poliinsaturado compuesto por tres cadenas de ácido docosahexaenoico (DHA, C22:6 n-3, todo-cis-4,7,10,13,16,19) esterificadas a una columna vertebral de glicerol. Abundante en aceites de pescado, lípidos de algas y tejidos neurales, este TAG omega-3 avanzado ofrece un gran potencial neuroprotector a pesar de su alta vulnerabilidad oxidativa.

Estructura Química

La tridocosahexaenoína tiene la fórmula molecular C69H98O6 y un peso molecular de 1023,5 g/mol. Cada cadena de docosahexaenoilo contiene seis dobles enlaces cis, lo que resulta en un total de 18 insaturaciones. Esta extensa insaturación confiere una fluidez lipídica máxima, un empaquetamiento molecular cónico y una mayor susceptibilidad a la peroxidación, lo que la convierte en un compuesto valioso para estándares analíticos de LC-MS.

Propiedades Físicas

Este compuesto suele ser un aceite amarillo pálido de baja viscosidad con un punto de fusión inferior a -30°C y una densidad aproximada de 0,92 g/cm³. Es miscible en cloroformo y requiere almacenamiento inerte a -80°C debido a su extrema sensibilidad a la oxidación. La tridocosahexaenoína es insoluble en agua, con un TPSA de 78,9 Ų y un conteo de átomos pesados de 75, lo que refleja su estructura lipídica altamente flexible.

Funciones Biológicas

Tras la hidrólisis mediada por lipasa, la tridocosahexaenoína libera DHA, el ácido graso poliinsaturado (PUFA) neuronal predominante, que representa casi el 50% de los fosfolípidos de la retina y las neuronas. Contribuye a la sinaptogénesis, la síntesis de neuroprotectina D1 y la señalización antiinflamatoria mediante la activación de GPR120. En comparación con los TAG derivados del EPA, el TAG tri-DHA muestra una mayor entrega al cerebro y una inhibición más fuerte de la ferroptosis, lo que respalda su relevancia en la investigación neurodegenerativa.