Tridocosahexaenoïne (ook bekend als glyceryltridocosahexaenoaat of tri-DHA TAG) is een ultra-meervoudig onverzadigd triacylglycerol (TAG) dat bestaat uit drie docosahexaëenzuurketens (DHA, C22:6 n-3, alle-cis-4,7,10,13,16,19) die geësterificeerd zijn aan een glycerolruggengraat. Het komt veel voor in visoliën, algelipiden en neurale weefsels, en biedt ondanks zijn hoge oxidatieve kwetsbaarheid een groot neuroprotectief potentieel.

Chemische Structuur

Tridocosahexaenoïne heeft de moleculaire formule C69H98O6 en een moleculair gewicht van 1023,5 g/mol. Elke docosahexaenoïlketen bevat zes cis-dubbele bindingen, wat resulteert in een totaal van 18 onverzadigden. Deze uitgebreide onverzadiging zorgt voor maximale lipidevloeibaarheid, conische moleculaire opstapeling en een verhoogde gevoeligheid voor peroxidatie, wat het een waardevolle verbinding maakt voor LC-MS-analytische standaarden.

Fysische Eigenschappen

Deze verbinding is meestal een bleekgele, laagviskeuze olie met een smeltpunt onder -30°C en een dichtheid van ongeveer 0,92 g/cm³. Het is mengbaar met chloroform en vereist inerte opslag bij -80°C vanwege de extreme oxidatiegevoeligheid. Tridocosahexaenoïne is niet oplosbaar in water, met een TPSA van 78,9 Ų en een aantal zware atomen van 75, wat zijn zeer flexibele lipidestructuur weerspiegelt.

Biologische Functies

Na lipase-gemedieerde hydrolyse komt tridocosahexaenoïne DHA vrij, het overheersende neuronale meervoudig onverzadigde vetzuur (PUFA), dat bijna 50% van de fosfolipiden in het netvlies en de neuronen uitmaakt. Het draagt bij aan synaptogenese, neuroprotectine D1-synthese en anti-inflammatoire signaaloverdracht via GPR120-activatie. Vergeleken met EPA-afgeleide TAG's toont tri-DHA TAG een verbeterde afgifte aan de hersenen en een sterkere remming van ferroptose, wat zijn relevantie in neurodegeneratief onderzoek ondersteunt.