Tridocosahexaenoin (auch bekannt als Glyceryl-Tridocosahexaenoat oder Tri-DHA-TAG) ist ein ultra-hochungesättigtes Triacylglycerin (TAG), das aus drei Docosahexaensäure-Ketten (DHA, C22:6 n-3, all-cis-4,7,10,13,16,19) besteht, die an ein Glycerin-Gerüst gebunden sind. Es ist reichlich in Fischölen, Algenlipiden und neuralen Geweben enthalten und bietet trotz seiner hohen oxidativen Anfälligkeit ein großes neuroprotektives Potenzial.

Chemische Struktur

Tridocosahexaenoin hat die Molekülformel C69H98O6 und ein Molekulargewicht von 1023,5 g/mol. Jede Docosahexaenoyl-Kette enthält sechs cis-Doppelbindungen, was insgesamt 18 Ungesättigtheiten ergibt. Diese extensive Ungesättigtheit verleiht maximale Lipidfluidität, konische Molekülpackung und eine erhöhte Anfälligkeit für Peroxidation, was es zu einer wertvollen Verbindung für LC-MS-Analysestandards macht.

Physikalische Eigenschaften

Diese Verbindung ist in der Regel ein hellgelbes, niedrigviskoses Öl mit einem Schmelzpunkt unter -30°C und einer ungefähren Dichte von 0,92 g/cm³. Es ist mischbar mit Chloroform und erfordert aufgrund der extremen Oxidationsempfindlichkeit eine inerte Lagerung bei -80°C. Tridocosahexaenoin ist wasserunlöslich, mit einer TPSA von 78,9 Ų und einer Anzahl schwerer Atome von 75, was seine hochflexible Lipidstruktur widerspiegelt.

Biologische Funktionen

Nach der durch Lipase vermittelten Hydrolyse setzt Tridocosahexaenoin DHA frei, die vorherrschende neuronale mehrfach ungesättigte Fettsäure (PUFA), die fast 50 % der Phospholipide in Netzhaut und Neuronen ausmacht. Es trägt zur Synaptogenese, zur Synthese von Neuroprotectin D1 und zur entzündungshemmenden Signalübertragung über die Aktivierung von GPR120 bei. Im Vergleich zu EPA-abgeleiteten TAGs zeigt Tri-DHA-TAG eine verbesserte Abgabe an das Gehirn und eine stärkere Hemmung der Ferroptose, was seine Relevanz in der neurodegenerativen Forschung unterstreicht.