Monomiristina, también conocida como 1-monomiristoil-rac-glicerol o glicerol monomirstato (C₁₇H₃₄O₄, PM 302.46 g/mol), es un monoacilglicerol (MAG) saturado de cadena larga formado por la esterificación del ácido mirístico (ácido tetradecanoico, C14:0) en la posición sn-1 del glicerol. Representa el compuesto final en la serie de monoacilgliceroles y contribuye a aplicaciones más amplias en la investigación de lípidos en ciencias bioquímicas y farmacéuticas.

Estructura Química

La monomiristina consiste en una estructura base de glicerol esterificada con una cadena acilo grasa saturada de 14 carbonos (-CO(CH₂)₁₂CH₃) en el grupo hidroxilo primario sn-1, mientras que las posiciones sn-2 y sn-3 permanecen como hidroxilos libres. Su nombre IUPAC es tetradecanoato de 2,3-dihidroxipropilo (CH₂(OCOC₁₃H₂₇)-CH(OH)-CH₂OH). El compuesto suele aparecer como un polvo cristalino de color blanco a blanquecino. La identidad estructural se confirma mediante InChI=1S/C17H34O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-17(20)21-15-16(19)14-18/h16,18-19H,2-15H2,1H3. Presenta baja solubilidad en agua, pero buena compatibilidad con disolventes orgánicos comunes.

Propiedades Fisicoquímicas

La monomiristina presenta un punto de fusión en el rango de 68–72 °C y un punto de ebullición estimado de aproximadamente 363 °C. Su densidad es de aproximadamente 0.97 g/cm³, con un índice de refracción de 1.423 y un pKa de aproximadamente 13.16. Debido a su carácter anfifílico (HLB ≈ 3–5), el compuesto es capaz de formar mesofases como estructuras lamelares y cúbicas. Muestra alta estabilidad térmica hasta 150 °C y resistencia moderada a la hidrólisis en condiciones suaves. El compuesto es soluble en metanol, etanol y DMSO (con ligera turbiedad), pero insoluble en agua, y generalmente se almacena en recipientes sellados a 2–8 °C para garantizar su estabilidad.

Síntesis y Estabilidad

La monomiristina se sintetiza comúnmente mediante glicerólisis enzimática de trimiristina o por transesterificación catalizada por lipasa de miristato de etilo con glicerol, utilizando frecuentemente la lipasa de Candida antarctica como biocatalizador. Estos procesos pueden alcanzar purezas de producto superiores al 97% tras destilación y cristalización. En sistemas biológicos, el enlace éster C14 sufre una hidrólisis gradual mediada por lipasas, lo que permite una liberación sostenida de ácido mirístico. Este perfil de hidrólisis controlada ofrece ventajas funcionales sobre los ácidos grasos libres en la estabilidad de la formulación y la disponibilidad biológica.