Monoacylglycerine

Monoacylglycerine

Monoacilgliceroles (MAGs), también conocidos como monoglicéridos, son lípidos anfipáticos formados por glicerol esterificado con una sola cadena de ácido graso. Actúan como intermediarios clave en la digestión de lípidos, emulsificación y señalización celular. 

Estructura Química

Los MAGs presentan un esqueleto de glicerol de tres carbonos con un grupo hidroxilo esterificado a una cadena acilo de ácido graso (típicamente C8-C18, saturada o insaturada) mediante un enlace éster, dando lugar a dos isómeros posicionales: 1(3)-monoacil-sn-gliceroles (posición primaria, ~90% en equilibrio) y 2-monoacil-sn-glicerol (posición secundaria). Fórmula general: C₃H₈O₃-RCOO, donde R denota la cadena alquílica (ej. 1-monopalmitina: CH₂OH-CHOH-CH₂OCOC₁₅H₃₁). La cabeza polar (dos grupos -OH libres) y la cola hidrofóbica confieren propiedades surfactantes (HLB 3.5-6.0).

Biosíntesis y Metabolismo

Los MAGs se originan principalmente de la hidrólisis parcial de triacilgliceroles (TAGs) por lipasas pancreáticas o lipoproteínas en las posiciones sn-1/sn-3 intestinales, o mediante la acción de diacilglicerol lipasa en las células. La síntesis endógena utiliza acil-CoA:glicerol aciltransferasa (preferencia sn-1). Sufren re-esterificación rápida a TAGs (vía 2-MAG) o absorción en enterocitos, con isomerización de 2-MAG a 1-MAG vía migración acílica (vida media ~30 s).

Propiedades Fisicoquímicas

Los MAGs exhiben alta solubilidad en agua en comparación con di-/triacilgliceroles (formando cristales líquidos, micelas o fases lamelares), puntos de fusión de 35-60°C (dependiente de la longitud y saturación de la cadena) y capacidad emulsionante mediante formación de mesofases (α-gel, cúbica, hexagonal). Resisten mejor la oxidación que los ácidos grasos insaturados solos y muestran actividad antimicrobiana contra Gram-positivos mediante disrupción de membrana.