Stearylstearat ist ein synthetisches einfaches Wachslipid, das durch die Veresterung von Stearinsäure (C18:0) mit Stearylalkohol (C18H37OH) gebildet wird. Diese Verbindung repräsentiert die archetypische Fettsäure-Langkettenalkohol-Struktur von Wachsen. Es ist pflanzlichen Ursprungs und strukturell homolog zu Cetylpalmitat, verfügt jedoch über verlängerte C18-Ketten. Dadurch verbessert es die Textur und Stabilität in kosmetischen Formulierungen, während es im Vergleich zu natürlichen Wachsmischungen eine überlegene Schmierfähigkeit bietet.
Chemische Struktur
Stearylstearat hat die Summenformel C36H72O2 und ein Molekulargewicht von 536,96 g/mol. Sein IUPAC-Name lautet Octadecyloctadecanoat (CH3(CH2)16COO(CH2)17CH3). Der lineare Ester enthält 34 drehbare Bindungen, keine Wasserstoffbrückenbindungs-Donatoren, eine TPSA von 26,3 Ų, einen XLogP3-AA-Wert von 17,4 und einen Komplexitätsindex von 433, was die für geradkettige Wachse typische dichte lamellare β-kristalline Packung ermöglicht.
Physikalische Eigenschaften
Stearylstearat ist ein weißes bis fast weißes wachsartiges Pulver oder Flocken mit einem Schmelzpunkt von etwa 62°C. Sein prognostizierter Siedepunkt liegt bei 549°C und seine Dichte beträgt rund 0,85 g/cm³. Es ist im Allgemeinen geruchlos mit einem milden fettigen Geruch, unlöslich in Wasser, aber löslich in heißem Ethanol, Chloroform, Aceton und Ölen. Seine hohe thermische Stabilität (Flammpunkt >200°C) und geringe Volatilität machen es für Schmelzverarbeitungsanwendungen geeignet.
Biosynthese und Industrielle Synthese
Industriell wird Stearylstearat durch säurekatalysierte Veresterung von pflanzlich gewonnener Stearinsäure und Stearylalkohol hergestellt, was den enzymatischen Umesterungsprozessen in den Talgdrüsen sehr ähnlich ist. Hochreines Material (>99%) wird typischerweise durch Destillation und fortschrittliche Reinigungsschritte gewonnen.
