O estearato de estearilo é um lípido ceroso simples sintético formado pela esterificação do ácido esteárico (C18:0) com o álcool estearílico (C18H37OH). Este composto representa a estrutura arquetípica de ácido gordo e álcool de cadeia longa das ceras. De origem vegetal e estruturalmente homólogo ao palmitato de cetilo, mas com cadeias C18 estendidas, melhora a textura e a estabilidade em formulações cosméticas, ao mesmo tempo que proporciona uma lubricidade superior em comparação com misturas de ceras naturais.
Estrutura Química
O estearato de estearilo possui a fórmula molecular C36H72O2 e um peso molecular de 536,96 g/mol. O seu nome IUPAC é octadecanoato de octadecilo (CH3(CH2)16COO(CH2)17CH3). O éster linear contém 34 ligações rotacionáveis, zero dadores de ligação de hidrogénio, uma TPSA de 26,3 Ų, XLogP3-AA de 17,4 e um índice de complexidade de 433, permitindo um empacotamento lamelar β-cristalino compacto típico de ceras de cadeia par.
Propriedades Físicas
O estearato de estearilo apresenta-se como um pó ou flocos cerosos de cor branca a esbranquiçada, com um ponto de fusão de aproximadamente 62°C. O seu ponto de ebulição previsto é de 549°C e a sua densidade é de cerca de 0,85 g/cm³. Geralmente é inodoro com um odor gordo suave, insolúvel em água, mas solúvel em etanol quente, clorofórmio, acetona e óleos. A sua elevada estabilidade térmica (ponto de inflamação >200°C) e baixa volatilidade tornam-no adequado para aplicações de processamento por fusão.
Biosíntese e Síntese Industrial
Industrialmente, o estearato de estearilo é produzido através da esterificação catalisada por ácido de ácido esteárico de origem vegetal e álcool estearílico, assemelhando-se de perto aos processos de transesterificação enzimática que ocorrem nas glândulas sebáceas. O material de elevada pureza (>99%) é normalmente obtido através de destilação e etapas avançadas de purificação.
