Triaracidina

Triaracidina

Triaraquidina, também conhecida como triaracidina de glicerila ou 1,2,3-triaracidonil glicerol, é um triacilglicerol (TAG) saturado de cadeia muito longa composto por três cadeias de ácido araquidico (ácido eicosanoico, C20:0) esterificadas a uma coluna vertebral de glicerol. Encontrada em óleo de amendoim e gorduras de peixe, este lipídeo de alto ponto de fusão estende a série de TAG saturados além da tristearina, servindo como modelo para estudar a cristalização de gorduras e a estabilidade térmica em pesquisas lipídicas.

Estrutura Química

A triaraquidina tem a fórmula molecular C63H122O6 e um peso molecular de 975,6 g/mol. Seu núcleo simétrico de sn-glicerol com três grupos eicosanoila de cadeia reta nas posições sn-1, sn-2 e sn-3 produz hidrofobicidade extrema (XLogP3-AA ~23), promovendo um empacotamento cristalino β apertado e hidrólise para ácido araquidico por lipases pancreáticas.

Propriedades Físicas

A triaraquidina é um pó branco ou sólido cristalino (ponto de fusão 75–80°C, densidade ~0,90 g/cm³) com seções transversais de colisão de 349,1–349,3 Ų [M+NH4]+ para identificação por IMS. É solúvel em clorofórmio (10 mg/mL), mas insolúvel em água. Estável à temperatura ambiente ou -20°C, seu alto ΔfusH apoia estudos de polimorfismo.

Funções Biológicas

Hidrolisada em ácido araquidico, que se incorpora em esfingolipídeos e modula a rigidez da membrana, a triaraquidina armazena energia de forma eficiente em gorduras especializadas, digerindo-se mais lentamente do que TAGs de cadeia média para uma liberação sustentada, ao mesmo tempo que contribui para o metabolismo de ácidos graxos de cadeia muito longa.

 

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