Monoeicosapentaenoin, também conhecido como 1-monoeicosapentaenoin ou 1-eicosapentaenoil glicerol, é um monoglicerídeo poli-insaturado formado pela esterificação de glicerol com ácido eicosapentaenoico (EPA, 20:5 n-3). Este lipídeo derivado de ômega-3 é ativamente investigado por sua participação em vias de sinalização anti-inflamatória, modulação da estrutura de membranas e sistemas avançados de liberação de fármacos. Seu comportamento funcional segue tendências observadas em monoglicerídeos mono- e poli-insaturados relacionados, como monooleína e monolinolenina.
Estrutura Química
O monoeicosapentaenoin tem a fórmula molecular C23H36O4 e um peso molecular aproximado de 388,5 g/mol. A molécula consiste em uma estrutura de glicerol esterificada na posição sn-1 com ácido eicosapentaenoico (ácido todo-cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoico). A presença de cinco ligações duplas cis confere um caráter altamente insaturado, uma geometria molecular cônica pronunciada e maior suscetibilidade à degradação oxidativa.
Propriedades Físicas
Este monoglicerídeo altamente insaturado é tipicamente observado como um óleo amarelo pálido, sensível à luz, com ponto de fusão abaixo de 0 °C. Apresenta uma densidade de aproximadamente 0,98 g/cm³ e alta lipofilicidade (logP ≈ 6,5). É solúvel em solventes orgânicos como clorofórmio e etanol, mas apresenta solubilidade negligenciável em água. Semelhante à monolinoleína, pode formar fases líquido-cristalinas liotrópicas inversas. Para estabilidade a longo prazo, recomenda-se armazenamento a −80 °C sob atmosfera de nitrogênio inerte para minimizar a degradação oxidativa.
