Trimiristina, também conhecida como gliceril trimiristato, é um triacilglicerol saturado (TAG) composto por três cadeias de ácido mirístico (ácido tetradecanoico, C14:0) esterificadas a um esqueleto de glicerol. Este sólido ceroso é naturalmente abundante em óleos de noz-moscada, palmiste e coco, representando aproximadamente 8-19% da manteiga de noz-moscada. Estende a série de TAG de cadeia média após a trilaurina e é amplamente utilizado em pesquisas de química de lipídios e laboratórios de ensino, especialmente para demonstrações de extração e purificação.
Estrutura Química
A trimiristina possui a fórmula molecular C45H86O6 e peso molecular de 723,16 g/mol. Seu esqueleto de sn-glicerol simétrico esterificado nas posições sn-1, sn-2 e sn-3 com grupos miristoil de cadeia reta confere pronunciada hidrofobicidade (logP ≈ 14,09; log10 solubilidade em água ≈ −15,36). Esta estrutura facilita a hidrólise enzimática por lipases, liberando ácido mirístico livre.
Propriedades Físicas
A trimiristina aparece como um pó cristalino branco a cinza-amarelado com ponto de fusão de 56-57 °C e densidade entre 0,862 e 0,885 g/cm3 a 40-60 °C. Seu ponto de ebulição calculado é aproximadamente 1457 K. O composto é inodoro, insolúvel em água, mas facilmente solúvel em etanol quente, clorofórmio, éter e diclorometano. Apresenta polimorfismo, com entalpia de fusão (ΔHfus) entre 117 e 152 kJ/mol, formando estruturas cristalinas β estáveis que o tornam particularmente adequado para protocolos de extração baseados em recristalização.
Funções Biológicas
Durante a digestão, a trimiristina é hidrolisada por lipases pancreáticas liberando ácido mirístico. Este ácido graxo integra-se às membranas celulares, representando aproximadamente 5% do conteúdo de ácidos graxos de fosfolipídios, e pode ativar vias de sinalização imune como TLR4/NF-κB. Metabolicamente, a trimiristina serve como fonte de energia sustentada via β-oxidação, embora sua taxa de oxidação seja mais lenta que a dos triglicerídeos de cadeia média (MCTs). Em níveis dietéticos excessivos, tem sido associada ao aumento das concentrações de colesterol plasmático.