Tricaprina, também conhecida como tridecanoato de glicerila ou tri(caprato), é um triacilglicerol de cadeia média (TAG) composto por três cadeias de ácido cáprico (ácido decanoico, C10:0) esterificadas a uma coluna vertebral de glicerol. Este lipídeo neutro faz parte da série de triglicerídeos de cadeia média (MCT), ao lado da tricaprilina e tricaproína, e é valorizado por sua digestão rápida, metabolismo energético eficiente e versatilidade de formulação em aplicações alimentares e farmacêuticas.
Estrutura Química
A tricaprina tem a fórmula molecular C33H62O6 e um peso molecular de 554,85 g/mol. Sua coluna vertebral simétrica de sn-glicerol é esterificada com grupos decanoíla de cadeia reta nas posições sn-1, sn-2 e sn-3. Essa estrutura confere alta lipofilicidade e facilita a hidrólise eficiente por lipases, liberando ácido cáprico para absorção rápida via veia porta.
Propriedades Físicas
A tricaprina aparece como um sólido branco a esbranquiçado ou um líquido amarelado pálido, com um ponto de fusão de aproximadamente 31–32 °C. Tem uma densidade de ~0,98 g/cm³, um ponto de ebulição de aproximadamente 254 °C a 5 mmHg e um índice de refração próximo a 1,44. O composto é insolúvel em água, mas apresenta solubilidade limitada em clorofórmio e DMSO após sonicação. É estável a -20 °C, e sua baixa viscosidade o torna adequado para formulações baseadas em emulsão.
Funções Biológicas
Como um componente-chave dos MCTs, a tricaprina sofre hidrólise intestinal rápida, fornecendo ácido decanoico diretamente ao fígado, onde é metabolizado via β-oxidação e cetogênese, em vez de ser armazenado no tecido adiposo. Este perfil metabólico apoia a disponibilidade rápida de energia e tem sido associado a atividades antiandrogênicas, anti-hiperglicêmicas e antimicrobianas, bem como à absorção aprimorada de nutrientes.