Monolinolënine, ook bekend als 1-monolinolënine of glycerylmonolinolenaat, is een meervoudig onverzadigde monoglyceride-ester gevormd uit glycerol en α-linoleenzuur (ALA, 18:3 n-3). Deze lipide vertoont krachtige membraanverstorende en antimicrobiële eigenschappen door zijn sterk onverzadigde acylketen.
Chemische Structuur
Monolinolënine heeft de moleculaire formule C21H36O4 en een moleculair gewicht van 352,5 g/mol. Het heeft een glycerolruggengraat met ALA gehecht aan de sn-1-positie, met drie cis-dubbele bindingen op posities 9Z, 12Z en 15Z. Deze configuratie geeft het molecuul een conische vorm die een negatieve kromming bevordert tijdens lipide-zelfassemblage en membraaninteractie.
Fysieke Eigenschappen
Monolinolënine komt voor als een lichtgevoelige vloeistof of een laagsmeltende vaste stof met een smelttraject van 14–15 °C. Het heeft een voorspelde dichtheid van 0,981 g/cm³, een geschat kookpunt van ongeveer 485 °C en een logP-waarde van 6,27, wat wijst op een hoge lipofilie. Het is oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals chloroform en ethylacetaat, maar slecht oplosbaar in water. Bewaring bij -20 °C wordt aanbevolen om oxidatieve afbraak van de meervoudig onverzadigde vetzuurketen te beperken.
Biologische Rol
Als een natuurlijk plantaardig metaboliet verstoort monolinolënine microbiële membranen efficiënter dan verzadigde monoglyceriden en vertoont een breed spectrum aan antimicrobiële activiteit tegen zowel bacteriën als schimmels via lyse-mechanismen. Bovendien draagt het bij aan het metabolisme van essentiële vetzuren door te fungeren als een reservoir van α-linoleenzuur en kan het deelnemen aan lipide-gemedieerde signaalpaden die betrokken zijn bij de modulatie van ontstekingen.
