Dihydroxyaceton (DHA), ook bekend als glyceron of 1,3-dihydroxy-2-propaanon, is de eenvoudigste ketotriose-monosacharide met de chemische formule C3H6O3. Het is een kleine, driekoolstofsuiker gekenmerkt door een ketongroep op de tweede koolstof en hydroxylgroepen op de eerste en derde koolstof. In tegenstelling tot aldehydbevattende suikers heeft DHA geen chirale centra, waardoor het achiraal is.
Chemisch komt dihydroxyaceton vaak voor als een hygroscopisch wit kristallijn poeder dat gemakkelijk een dimere structuur vormt (2,5-bis(hydroxymethyl)-1,4-dioxaan-2,5-diol) in vaste vorm. Wanneer opgelost in water, dissocieert het dimeer tot de monomere vorm, die stabiel is bij mild zure tot neutrale pH-omstandigheden (rond pH 4–6), maar afbreekt in basischere omgevingen. Het heeft een smeltpunt rond 89–91 °C en vertoont een zoete, koelende smaak met een kenmerkende geur.
Biologische en industriële betekenis
Biologisch en industrieel is DHA vooral bekend om zijn toepassing in zonnebankloze bruiningsproducten. Het werkingsmechanisme omvat een Maillard-reactie tussen DHA en aminozuurresten van keratine in de buitenste huidlaag, wat leidt tot de vorming van melanoidinen — bruin gekleurde polymeren die natuurlijke bruinings pigmenten imiteren zonder UV-blootstelling. Deze reactie vereist zuurstof en vindt niet plaats bij injectie, wat de oppervlakkige interactie bij topische toepassing benadrukt.
DHA wordt voornamelijk gewonnen uit natuurlijke bronnen zoals suikerbieten en suikerriet, of geproduceerd door fermentatie van glycerine. Naast cosmetica speelt DHA verschillende biochemische rollen en dient als essentieel metabolisch intermediair, met name in zijn gefosforyleerde vorm — dihydroxyacetonfosfaat — binnen glycolyse en andere metabolische paden.
Samenvattend is dihydroxyaceton een chemisch eenvoudig maar biologisch en industrieel significant monosacharide. Zijn unieke ketonstructuur, reactiviteit en brede toepassingen in cosmetische en biochemische contexten benadrukken zijn belang onder koolhydraatverbindingen.
