Di-hidroxiacetona (DHA), também conhecida como glicerona ou 1,3-di-hidroxi-2-propanona, é o monossacarídeo cetotriose mais simples com a fórmula química C3H6O3. Trata-se de um pequeno açúcar de três carbonos caracterizado por um grupo cetona no segundo carbono e grupos hidroxila nos carbonos primeiro e terceiro. Ao contrário dos açúcares contendo aldeído, a DHA não possui centros quirais, tornando-a aquiral.
Quimicamente, a di-hidroxiacetona existe comumente como um pó cristalino branco higroscópico que forma facilmente uma estrutura dimérica (2,5-bis(hidroximetil)-1,4-dioxano-2,5-diol) na forma sólida. Quando dissolvida em água, o dímero dissocia-se para a forma monomérica, que é estável em condições de pH ligeiramente ácidas a neutras (cerca de pH 4–6), mas degrada-se em ambientes mais básicos. Tem um ponto de fusão em torno de 89–91 °C e apresenta um sabor doce refrescante com odor característico.
Importância biológica e industrial
Biologicamente e industrialmente, a DHA é amplamente conhecida pela sua aplicação em produtos de bronzeamento sem sol. O seu mecanismo de ação envolve uma reação de Maillard entre a DHA e resíduos de aminoácidos da queratina na camada externa da pele, levando à formação de melanoidinas — polímeros de cor castanha que imitam pigmentos de bronzeamento natural sem exposição UV. Esta reação requer oxigénio e não ocorre com injeção, enfatizando a sua interação superficial quando aplicada topicamente.
A DHA é derivada principalmente de fontes naturais como beterraba sacarina e cana-de-açúcar, ou produzida através de fermentação de glicerol. Além da cosmética, a DHA desempenha vários papéis bioquímicos e serve como intermediário metabólico essencial, particularmente na sua forma fosforilada — fosfato de di-hidroxiacetona — na glicólise e outras vias metabólicas.
Em resumo, a di-hidroxiacetona é um monossacarídeo quimicamente simples mas biologicamente e industrialmente significativo. A sua estrutura cetónica única, reatividade e amplas aplicações em contextos cosméticos e bioquímicos destacam a sua importância entre os compostos de carboidratos.
