L’oléyl oléate est un ester cireux mono-insaturé formé par la condensation de l’acide oléique (C18:1 cis-9) avec l’alcool oléylique (C18:1 cis-9). Il constitue un lipide simple représentatif de la catégorie des esters cireux, aux côtés de composés tels que le palmitate de cétyle et le stéarate de stéaryle.
Structure chimique
L’oléyl oléate possède la formule moléculaire C36H68O2 et une masse moléculaire de 532,92 g/mol. Son organisation structurale, caractérisée par des doubles liaisons cis en position Δ9, comprend 32 liaisons rotatives, aucun donneur de liaison hydrogène, et une surface polaire topologique (TPSA) de 26,3 Å2. La molécule est extrêmement lipophile (XLogP3 15,5) et ses chaînes insaturées coudées empêchent un empilement cristallin serré, contrairement aux homologues saturés.
Propriétés physiques
À température ambiante, l’oléyl oléate se présente comme un liquide jaune pâle de faible viscosité. Son point de fusion prédit est d’environ 11–15°C, son point d’ébullition est proche de 597°C, et sa densité est d’environ 0,85 g/cm³. Le composé présente une très faible solubilité dans l’eau (log10WS −13,46), mais il est miscible avec des solvants organiques tels que le chloroforme et l’éthanol, ainsi qu’avec les huiles végétales. Ses insaturations contribuent à la formation de films lipidiques fluides, avec un indice de réfraction d’environ 1,45.
Biosynthèse et sources
L’oléyl oléate est naturellement présent dans le sébum humain, où il représente environ 2–5% des esters cireux, et il est synthétisé via l’activité des acyltransférases sébacées. Sa production commerciale est généralement réalisée par estérification de l’acide oléique et de l’alcool oléylique sous conditions catalytiques, souvent à partir de matières premières dérivées du palmier ou de l’olive, donnant des produits d’une pureté supérieure à 95%.
