La trilaurine, également appelée trilaurate de glycéryle, est un triacylglycérol (TAG) saturé à chaîne moyenne formé par l’estérification du glycérol avec trois chaînes d’acide laurique (acide dodécanoïque, C12:0). Ce lipide cireux, naturellement présent dans les huiles de coco et de palmiste, occupe une position intermédiaire entre les TAG à chaîne courte/moyenne tels que la tricapryline et les triglycérides à chaîne plus longue. La trilaurine est appréciée pour ses propriétés émulsifiantes et épaississantes, ainsi que pour sa capacité à fournir une énergie métabolique prolongée.

Structure chimique

La trilaurine possède la formule moléculaire C₃₉H₇₄O₆ et une masse moléculaire de 639,0 g/mol. Sa structure se compose d’un squelette glycérol symétrique estérifié aux positions sn-1, sn-2 et sn-3 par des groupements lauroyles linéaires. Cette configuration confère une lipophilie extrêmement élevée (LogP ~15,4–15,5). Le composé est identifiable en analyses lipidomiques par sa clé InChI (VMPHSYLJUKZBJJ), permettant une détection fiable par LC–MS.

Propriétés physiques

La trilaurine se présente sous forme de poudre cristalline blanche à jaune clair, avec un point de fusion compris entre 44 et 49 °C, une densité d’environ 0,9 g/cm³ et un point d’ébullition proche de 592 °C. Elle est insoluble dans l’eau mais facilement soluble dans les solvants organiques tels que le chloroforme, l’éther, l’acétate d’éthyle et l’éthanol chaud, avec une solubilité supérieure à 20 mg/mL dans le DMF. Le composé est stable lorsqu’il est conservé à −20 °C, et son état solide à température ambiante le rend adapté aux applications de formulation et de libération contrôlée.

Fonctions biologiques

Lors de la digestion, la trilaurine est hydrolysée par les lipases pancréatiques, libérant l’acide laurique, un acide gras reconnu pour son activité antimicrobienne vis-à-vis des bactéries Gram positives et de certains champignons. Sur le plan métabolique, la trilaurine constitue une source d’énergie progressive via la β-oxydation, fournissant une libération énergétique plus lente que les triglycérides à chaîne moyenne C8/C10, tout en conservant les bénéfices biologiques associés aux laurates dérivés de l’huile de coco, notamment une modulation potentielle du microbiote intestinal.