Isopropylmyristat ist ein verzweigter, kurzkettiger Ester, der durch Veresterung von Myristinsäure (C14:0) mit Isopropanol gewonnen wird. Im Gegensatz zu linearen Wachsestern wie Hexyllaurat verleiht seine Isopropyl-Kopfgruppe ihm eine niedrige Viskosität und ein erhöhtes Penetrationsvermögen in die Haut. Es wird häufig als Emolliens mit „Trockeneffekt“ (Dry-Touch) verwendet, ahmt die leichteren Fraktionen des Sebums nach und löst gleichzeitig Wirkstoffe in ölfreien Systemen, wodurch es sowohl kosmetische als auch pharmazeutische Anwendungen miteinander verbindet.
Chemische Struktur
Isopropylmyristat hat die Summenformel C17H34O2 und ein Molekulargewicht von 270,45 g/mol. Seine Struktur —(CH3)2CHOO(CH2)12CH3— umfasst einen sperrigen Isopropylester und eine lange Acylkette mit 13 drehbaren Bindungen. Zu den wichtigsten physikalisch-chemischen Parametern gehören eine TPSA von 26,3 Ų, ein LogP-Wert von 7,71 und keine Wasserstoffbrückenbindungs-Donatoren, was zu einer konischen Molekülform führt, die im Vergleich zu symmetrischen linearen Estern ungeordnete lamellare Phasen begünstigt.
Physikalische Eigenschaften
Diese Verbindung ist eine klare, farblose, niederviskose Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von ca. 5°C. Sie siedet bei 193°C (20 mmHg) oder bei etwa 258°C unter atmosphärischem Druck. Zu den weiteren Eigenschaften gehören eine Dichte von 0,85 g/cm³ und ein Brechungsindex im Bereich von 1,435 bis 1,438. Isopropylmyristat ist in reinem Zustand geruchlos, wasserunlöslich und mischbar mit Ölen, Ethanol und Chloroform. Sein Flammpunkt von 152°C unterstützt eine sichere industrielle Verarbeitung.
Synthese und Produktion
Isopropylmyristat wird üblicherweise durch Veresterung von Myristinsäure — die in der Regel aus Kokos- oder Palmkernöl stammt — mit einem Überschuss an Isopropanol unter Säurekatalyse (z. B. Schwefelsäure) hergestellt. Es wurden auch nachhaltigere enzymatische Synthesewege mittels Lipasen entwickelt, die durch Dehydratisierung unterstützte Reaktionen ermöglichen, welche Reinheiten von über 98% erzielen und gleichzeitig eine Reagenzienrückgewinnung sowie umweltfreundlichere Produktionsverfahren erlauben.
