Oleyloleat ist ein einfach ungesättigter Wachsester, der durch die Kondensation von Ölsäure (C18:1 cis-9) mit Oleylalkohol (C18:1 cis-9) gebildet wird. Es stellt ein prototypisches einfaches Lipid innerhalb der Kategorie der Wachsester dar, neben Verbindungen wie Cetylpalmitat und Stearylstearat.

Chemische Struktur

Oleyloleat besitzt die Summenformel C36H68O2 und ein Molekulargewicht von 532,92 g/mol. Seine strukturelle Anordnung, die durch cis-Doppelbindungen an den Δ9-Positionen gekennzeichnet ist, umfasst 32 rotierbare Bindungen, keine Wasserstoffbrückenbindungs-Donoren und eine topologische polare Oberfläche (TPSA) von 26,3 Ų. Das Molekül ist extrem lipophil (XLogP3 15,5) mit geknickten ungesättigten Ketten, die im Vergleich zu gesättigten Homologen eine dichte Packung verhindern.

Physikalische Eigenschaften

Bei Raumtemperatur ist Oleyloleat eine blassgelbe Flüssigkeit mit niedriger Viskosität. Es hat einen vorhergesagten Schmelzpunkt von etwa 11–15 °C, einen Siedepunkt nahe 597 °C und eine Dichte um 0,85 g/cm³. Die Verbindung weist eine sehr geringe Wasserlöslichkeit auf (log10WS −13,46), ist jedoch mit organischen Lösungsmitteln wie Chloroform und Ethanol sowie mit Pflanzenölen mischbar. Seine zweifache Ungesättigtheit trägt zur Bildung von fluiden Lipidfilmen mit einem Brechungsindex von etwa 1,45 bei.

Biosynthese und Quellen

Oleyloleat kommt natürlich im menschlichen Talg (Sebum) vor, wo es etwa 2–5 % der Wachsester ausmacht und durch die Aktivität der Talgdrüsen-Acyltransferase synthetisiert wird. Die kommerzielle Herstellung erfolgt in der Regel durch Veresterung von Ölsäure und Oleylalkohol unter katalytischen Bedingungen, oft unter Verwendung von Rohstoffen aus Palm- oder Olivenbäumen, was zu Produkten mit einer Reinheit von über 95 % führt.