A Tujona é uma cetona monoterpénica bicíclica de ocorrência natural, presente em óleos essenciais de plantas como o absinto (losna) e a salva. É amplamente conhecida pela sua associação com o absinto e pelos seus potenciais efeitos neurotóxicos.

Estrutura Química e Isómeros

A tujona (C₁₀H₁₆O) existe como dois enantiómeros: α-tujona e β-tujona. Estes isómeros diferem na orientação do grupo metilo no anel de ciclopentanona fundido a um anel de quatro membros. A α-tujona predomina no óleo de absinto e exibe uma atividade biológica mais forte devido à sua estereoquímica.

Ambos os enantiómeros são compostos voláteis e lipofílicos com odores canforados, o que influencia a sua deteção por cromatografia gasosa acoplada à espetrometria de massa (GC-MS) em produtos herbais.

Fontes Naturais e Extração

A tujona é encontrada na Artemisia absinthium (absinto/losna), na Salvia officinalis (salva) e no Tanacetum vulgare (tanaceto), com concentrações de óleo essencial que atingem até 50%. Devido à sua neurotoxicidade, existem limites regulamentares para a tujona em alimentos, bebidas e medicamentos à base de plantas.

A extração envolve tipicamente a destilação por arraste de vapor, seguida de destilação fracionada para isolar as frações de tujona. Os níveis em bebidas e produtos herbais são monitorizados sob as diretrizes da EMA, variando entre 0,2 e 5 mg/kg.