A Fencona é uma cetona monoterpénica bicíclica de ocorrência natural, valorizada pela sua presença em óleos essenciais e pelas suas diversas atividades biológicas, incluindo efeitos antimicrobianos e espasmolíticos.

Estrutura Química e Propriedades

A fencona (C₁₀H₁₆O, PM 152,23) apresenta um núcleo de biciclo[2.2.1]heptan-2-ona com grupos metilo geminais na posição 3 e um metilo adicional na posição 1, existindo como enantiómeros (+) e (-). O seu odor canforado advém desta estrutura em ponte rígida, confirmada pela nomenclatura IUPAC como 1,3,3-trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ona.

O composto é um óleo volátil e incolor, solúvel em solventes orgânicos. A sua semelhança estrutural com a cânfora permite interações de ligação a proteínas comparáveis, como ocorre com o citocromo CYP101D1.

Fontes Naturais e Isolamento

A fencona predomina nos óleos essenciais de Foeniculum vulgare (sementes de funcho), Lavandula stoechas (rosmaninho ou alfazema-espanhola) e Thuja occidentalis (tuia-ocidental), com concentrações que variam consoante a parte da planta, geografia e método de extração, incluindo a destilação assistida por micro-ondas.

O óleo de funcho contém níveis significativos de (+)-fencona, enquanto a (-)-fencona ocorre na madeira de cedro, contribuindo para a sua utilização em aromas, perfumes e medicina tradicional.