Perillaldehyde (ook bekend als perilla-aldehyde of perillyl-aldehyde) is een monocyclische monoterpenoïde aldehyde die veel voorkomt in de essentiële olie van Perilla frutescens, evenals in verschillende andere aromatische planten en bepaalde cannabis-chemotypen. Structureel behoort het tot de p-menthaan-familie van monoterpenen en wordt het gekenmerkt door een geconjugeerde aldehydegroep en een isopropenyl-zijketen. Deze verbinding staat bekend om zijn kenmerkende munt-kaneelachtige aroma met licht kruidige en kersachtige tonen, samen met een breed spectrum aan biologische activiteiten, waaronder antimicrobiële, antioxidatieve, ontstekingsremmende, bronchusverwijdende en neuroprotectieve effecten.

Chemische Structuur en Eigenschappen

Perillaldehyde heeft de molecuulformule C₁₀H₁₄O en een molaire massa van 150,22 g·mol⁻¹. De structuur komt overeen met een p-menth-1-een-8-al-systeem, bestaande uit een zesledige cyclohexeenring met een dubbele binding tussen C1 en C2, een isopropenyl-substituent op C4 en een aldehyde-functie op C8. Het molecuul is chiraal en bestaat als twee enantiomeren, (R)-(+) en (S)-(−), waarbij de (S)-(−)-vorm overheerst in natuurlijke bronnen zoals perilla.

Fysicochemische Kenmerken

In zijn zuivere vorm verschijnt perillaldehyde als een kleurloze tot lichtgele vluchtige vloeistof met een karakteristieke frisse, munt-kaneelachtige en licht kruidig-kersachtige geur. Het vertoont een kookpunt in het bereik van 210–220 °C en een dichtheid van ongeveer 0,92–0,93 g·cm⁻³. De verbinding is vrijwel onoplosbaar in water, maar vertoont een hoge oplosbaarheid in organische oplosmiddelen zoals ethanol, diethylether en chloroform. De relatief hoge lipofiliteit (logP ~2,5–3) vergemakkelijkt de interactie met lipidemembranen, een eigenschap die nauw samenhangt met veel van zijn biologische activiteiten.