Isopropylmyristaat is een vertakte kortketenige ester die wordt verkregen door verestering van myristinezuur (C14:0) met isopropanol. In tegenstelling tot lineaire wasesters zoals hexyllauraat, zorgt de isopropyl-kopgroep voor een lage viscositeit en een verbeterde huidpenetratie. Het wordt op grote schaal gebruikt als een verzachtend middel (emollient) met een "dry touch"-effect, bootst de lichtere fracties van sebum na en maakt tegelijkertijd actieve verbindingen oplosbaar in olievrije systemen, waardoor het een brug slaat tussen zowel cosmetische als farmaceutische toepassingen.
Chemische Structuur
Isopropylmyristaat heeft de molecuulformule C17H34O2 and een molecuulgewicht van 270,45 g/mol. De structuur—(CH3)2CHOO(CH2)12CH3—omvat een omvangrijke isopropylester en een lange acylketen met 13 roteerbare bindingen. Belangrijke fysicochemische parameters zijn onder meer een TPSA van 26,3 Ų, een LogP van 7,71 en geen waterstofbrugdonoren, wat resulteert in een conische moleculaire vorm die ongeordende lamellaire fasen bevordert in vergelijking met symmetrische lineaire esters.
Fysische Eigenschappen
Deze verbinding is een heldere, kleurloze vloeistof met een lage viscositeit en een smeltpunt van ongeveer 5°C. Het kookt bij 193°C (20 mmHg) of rond 258°C onder atmosferische druk. Bijkomende eigenschappen zijn een dichtheid van 0,85 g/cm³ en een brekingsindex die varieert van 1,435 tot 1,438. Isopropylmyristaat is reukloos in zuivere toestand, onoplosbaar in water en mengbaar met oliën, ethanol en chloroform. Het vlampunt van 152°C ondersteunt een veilige industriële verwerking.
Synthese en Productie
Isopropylmyristaat wordt gewoonlijk geproduceerd door verestering van myristinezuur—meestal afkomstig uit kokosnoot- of palmpitolie—met een overmaat aan isopropanol onder zuurkatalyse (bijv. zwavelzuur). Er zijn ook duurzamere enzymatische synthesesoutes met behulp van lipasen ontwikkeld, die door dehydratatie ondersteunde reacties mogelijk maken waarmee zuiverheden van meer dan 98% worden bereikt, terwijl hergebruik van reagentia en milieuvriendelijkere productiepraktijken mogelijk worden gemaakt.
