Tricaprine, ook bekend als glyceryltridecanoaat of tri(capraat), is een middellange-keten triacylglycerol (TAG) die bestaat uit drie caprinezuurketens (decanoïnezuur, C10:0) die geësterificeerd zijn aan een glycerolruggengraat. Deze neutrale lipide maakt deel uit van de middellange-keten triglyceriden (MCT)-serie, samen met tricapryline en tricaproïne, en wordt gewaardeerd om zijn snelle vertering, efficiënte energiemetabolisme en veelzijdige formulering in voedings- en farmaceutische toepassingen.
Chemische Structuur
Tricaprine heeft de moleculaire formule C33H62O6 en een moleculair gewicht van 554,85 g/mol. Zijn symmetrische sn-glycerolruggengraat is geësterificeerd met rechtkettige decanoylgroepen op de sn-1-, sn-2- en sn-3-posities. Deze structuur verleent een hoge lipofilie en vergemakkelijkt efficiënte hydrolyse door lipasen, waarbij caprinezuur wordt vrijgemaakt voor snelle opname via de poortader.
Fysieke Eigenschappen
Tricaprine komt voor als een witte tot roomwitte vaste stof of een bleekgele vloeistof, met een smeltpunt van ongeveer 31–32 °C. Het heeft een dichtheid van ~0,98 g/cm³, een kookpunt van ongeveer 254 °C bij 5 mmHg en een brekingsindex van ongeveer 1,44. De verbinding is onoplosbaar in water, maar vertoont beperkte oplosbaarheid in chloroform en DMSO na sonicatie. Het is stabiel bij -20 °C, en de lage viscositeit maakt het geschikt voor emulsiegebaseerde formuleringen.
Biologische Functies
Als een belangrijke component van MCT's ondergaat tricaprine een snelle darmhydrolyse, waarbij decanoïnezuur direct naar de lever wordt geleverd, waar het wordt gemetaboliseerd via β-oxidatie en ketogenese in plaats van opgeslagen te worden in vetweefsel. Dit metabolische profiel ondersteunt een snelle energiebeschikbaarheid en is geassocieerd met anti-androgene, antihyperglycemische en antimicrobiële activiteiten, evenals verbeterde voedingsstoffenopname.