Cholesteryloleaat is een sterolesters geclassificeerd onder de complexe lipiden, gevormd door de verestering van de hydroxylgroep van cholesterol op de C3-positie met oleïnezuur (C18:1 cis-Δ9). Dit structurele kenmerk onderscheidt het van eenvoudige wasesters door de rigide tetracyclische sterolbackbone. Deze opslagvorm van cholesterol, die overvloedig aanwezig is in atherosclerotische plaques en lipidedruppels van adipocyten, is een voorbeeld van sterol-lipideconjugaten die een brug vormen tussen membraancomponenten en energiereserves.
Chemische Structuur
Cholesteryloleaat heeft de molecuulformule C45H78O2 en een molecuulgewicht van 651,12 g/mol. De structuur integreert cholest-5-en-3β-ol veresterd via een (Z)-octadec-9-enoaatketen, wat resulteert in 28 roteerbare bindingen in de acylstaart, een LogP van ~18,3 en een TPSA van 26,3 Ų. De planaire sterolring, met Δ5-onverzadiging, methylgroepen op C10/C13 en een isooctylsubstituent op C17, dwingt tot een conische pakking in tegenstelling tot lineaire wasesters.
Fysische Eigenschappen
Cholesteryloleaat is een witte tot gebroken witte vaste stof met een smeltpunt van 44–47°C, een dichtheid van ongeveer 0,93 g/cm³ en een brekingsindex gemeten bij −20°C in THF. Het is onoplosbaar in water maar zeer goed oplosbaar in chloroform (tot 100 mg/mL als een heldere oplossing) und ethanol. Voor de stabiliteit wordt het doorgaans opgeslagen bij −20°C, met een vlampunt boven 110°C. Vloeibaar-kristallijne fasen, waaronder cholesterische en smectische vormen, kunnen optreden boven de smelttemperatuur als gevolg van de starheid van het sterol.
Biosynthese en Metabolisme
De enzymen ACAT1 en ACAT2 katalyseren de verestering van cholesterol in het endoplasmatisch reticulum, waardoor de opslag van overtollig sterol in lipidedruppels mogelijk wordt gemaakt. Cholesteryloleaat kan tijdens de lipolyse worden gehydrolyseerd door hormoongevoelig lipase (HSL) of CES1, waarbij vrij cholesterol vrijkomt voor membraansynthese of reverse transport via HDL-gemedieerde routes.
