Stearylstearaat is een synthetische eenvoudige wasester die wordt gevormd door de verestering van stearinezuur (C18:0) met stearylalcohol (C18H37OH). Deze verbinding vertegenwoordigt de archetypische vetzuur-langketenalcoholstructuur van wassen. Het is van plantaardige oorsprong en structureel homoloog aan cetylpalmitaat, maar bezit verlengde C18-ketens. Hierdoor verbetert het de textuur en stabiliteit in cosmetische formuleringen, terwijl het een superieure smeerbaarheid biedt in vergelijking met natuurlijke wasmengsels.
Chemische Structuur
Stearylstearaat heeft de molecuulformule C36H72O2 en een molecuulgewicht van 536,96 g/mol. De IUPAC-naam is octadecyloctadecanoaat (CH3(CH2)16COO(CH2)17CH3). De lineaire ester bevat 34 roteerbare bindingen, nul waterstofbrugdonoren, een TPSA van 26,3 Ų, een XLogP3-AA van 17,4 en een complexiteitsindex van 433, wat de voor wassen met rechte ketens typerende dichte lamellaire β-kristallijne pakking mogelijk maakt.
Fysische Eigenschappen
Stearylstearaat is een wit tot gebroken wit wasachtig poeder of verschijnt in vlokken, met een smeltpunt van ongeveer 62°C. Het voorspelde kookpunt bedraagt 549°C en de dichtheid ligt rond de 0,85 g/cm³. Het is over het algemeen geurloos met een milde vettige geur, onoplosbaar in water, maar oplosbaar in hete ethanol, chloroform, aceton en oliën. De hoge thermische stabiliteit (vlampunt >200°C) en lage vluchtigheid maken het uitermate geschikt voor smeltsmeltverwerkingstoepassingen.
Biosynthese en Industriële Synthese
Industrieel wordt stearylstearaat geproduceerd via zuurkatalysatische verestering van plantaardig geproduceerd stearinezuur en stearylalcohol, wat sterk lijkt op de enzymatische omesteringsprocessen die plaatsvinden in de talgklieren. Hoogwaardig zuiver materiaal (>99%) wordt doorgaans verkregen via destillatie en geavanceerde zuiveringsstappen.
