Il Tujone è un chetone monoterpenico biciclico presente in natura negli oli essenziali di piante come l'assenzio e la salvia. È ampiamente noto per la sua associazione con l'assenzio (bevanda) e per i suoi potenziali effetti neurotossici.

Struttura Chimica e Isomeri

Il tujone (C₁₀H₁₆O) esiste sotto forma di due enantiomeri: α-tujone e β-tujone. Questi isomeri differiscono per l'orientamento del gruppo metilico sull'anello del ciclopentanone fuso a un anello a quattro membri. L'α-tujone predomina nell'olio di assenzio e mostra una maggiore attività biologica a causa della sua stereochimica.

Entrambi gli enantiomeri sono composti volatili e lipofili con odori canforacei, che influenzano il loro rilevamento mediante gascromatografia-spettrometria di massa (GC-MS) nei prodotti erboristici.

Fonti Naturali ed Estrazione

Il tujone si trova in Artemisia absinthium (assenzio), Salvia officinalis (salvia) e Tanacetum vulgare (tanaceto), con concentrazioni negli oli essenziali che possono raggiungere il 50%. A causa della sua neurotossicità, esistono limiti normativi per il tujone negli alimenti, nelle bevande e nei medicinali erboristici.

L'estrazione prevede tipicamente la distillazione in corrente di vapore, seguita da una distillazione frazionata per isolare le frazioni di tujone. I livelli nelle bevande e nei prodotti erboristici sono monitorati secondo le linee guida dell'EMA e variano da 0,2 a 5 mg/kg.