L'oleato di colesterile è un estere di sterolo classificato tra i lipidi complessi, formato dall'esterificazione del gruppo ossidrilico del colesterolo in C3 con acido oleico (C18:1 cis-Δ9). Questa caratteristica strutturale lo distingue dagli esteri cerosi semplici grazie al suo scheletro sterolico tetraciclico rigido. Abbondante nelle placche aterosclerotiche e nelle gocce lipidiche degli adipociti, questa forma di accumulo del colesterolo esemplifica i coniugati sterolo-lipide che collegano i componenti di membrana alle riserve energetiche.
Struttura Chimica
L'oleato di colesterilo presenta la formula molecolare C45H78O2 e un peso molecolare di 651,12 g/mol. La sua struttura integra il colest-5-en-3β-olo esterificato tramite una catena di (Z)-ottadec-9-enoato, producendo 28 legami rotanti nella coda acilica, un LogP di ~18,3 e una TPSA di 26,3 Ų. L'anello sterolico planare, con insaturazione Δ5, gruppi metilici in C10/C13 e un sostituente isoottilico in C17, impone un impacchettamento conico a differenza degli esteri cerosi lineari.
Proprietà Fisiche
L'oleato di colesterilo è un solido da bianco a bianco nodulo con un punto di fusione di 44–47°C, una densità di circa 0,93 g/cm³ e un indice di rifrazione misurato a −20°C in THF. È insolubile in acqua ma altamente solubile in cloroformio (fino a 100 mg/mL come soluzione limpida) e in etanolo. Per motivi di stabilità, viene tipicamente conservato a −20°C, con un punto di infiammabilità superiore a 110°C. Fasi a cristalli liquidi, comprese le forme colesteriche e smettiche, possono emergere al di sopra della sua temperatura di fusione a causa della rigidità dello sterolo.
Biosintesi e Metabolismo
Gli enzimi ACAT1 e ACAT2 catalizzano l'esterificazione del colesterolo nel reticolo endoplasmatico, consentendo l'accumulo dello sterolo in eccesso all'interno delle gocce lipidiche. L'oleato di colesterilo può essere idrolizzato dalla lipasi sensibile agli ormoni (HSL) o da CES1 durante la lipolisi, rilasciando colesterolo libero per la sintesi di membrana o per il trasporto inverso attraverso vie mediate da HDL.
