Le terpinolène est un hydrocarbure monoterpénique monocyclique largement présent dans les huiles essentielles végétales, notamment dans certains chimiotypes de cannabis, le tea tree, le lilas, le pin et les huiles de conifères. Il contribue à un arôme complexe et frais combinant des notes citronnées, florales, résineuses et parfois herbacées, et suscite un intérêt croissant en raison de ses activités antioxydantes, antimicrobiennes, potentiellement anticancéreuses et insecticides.
Structure chimique et propriétés de base
Le terpinolène possède la formule moléculaire C₁₀H₁₆ et une masse molaire moyenne de 136,23 g·mol⁻¹. Il constitue une forme isomérique du groupe des terpinènes et est classé comme un p-menthadiène, comportant un cycle cyclohexène à six chaînons, une double liaison dans le cycle (C1–C2) et une seconde double liaison de type isopropényl en position C4(8). Ce système diène conjugué contribue à sa volatilité, à sa réactivité et à son odeur caractéristique.
Caractéristiques physiques et solubilité
Sur le plan physique, le terpinolène est un liquide mobile, volatil, incolore à jaune pâle, présentant un point d’ébullition d’environ 186 °C, une densité d’environ 0,86 g·cm⁻³ et un indice de réfraction proche de 1,4900. Il est fortement hydrophobe (solubilité expérimentale dans l’eau d’environ 0,0095 mg·mL⁻¹ à 23 °C) et lipophile (logP expérimental ≈ 4,47), avec une très faible miscibilité dans l’eau mais une forte solubilité dans l’éthanol, l’éther diéthylique et d’autres solvants organiques courants.
