La trimyristine, également appelée trimyristate de glycéryle, est un triacylglycérol saturé (TAG) composé de trois chaînes d’acide myristique (acide tétradecanoïque, C14:0) estérifiées sur un squelette glycérol. Ce solide cireux est naturellement abondant dans la muscade, l’huile de palmiste et l’huile de coco, représentant environ 8–19 % du beurre de muscade. Elle prolonge la série des TAG à chaîne moyenne après la trilaurine et est largement utilisée dans la recherche en chimie des lipides et dans les laboratoires d’enseignement, notamment pour des démonstrations d’extraction et de purification.

Structure chimique

La trimyristine possède la formule moléculaire C₄₅H₈₆O₆ et une masse moléculaire de 723,16 g/mol. Son squelette glycérol symétrique, estérifié aux positions sn-1, sn-2 et sn-3 par des groupements myristoyles linéaires, confère une hydrophobicité prononcée (logP ≈ 14,09 ; solubilité dans l’eau log₁₀ ≈ −15,36). Cette structure facilite l’hydrolyse enzymatique par les lipases, libérant l’acide myristique libre.

Propriétés physiques

La trimyristine se présente sous forme de poudre cristalline blanche à gris jaunâtre, avec un point de fusion compris entre 56 et 57 °C et une densité variant de 0,862 à 0,885 g/cm³ à 40–60 °C. Son point d’ébullition calculé est d’environ 1457 K. Le composé est inodore, insoluble dans l’eau mais facilement soluble dans l’éthanol chaud, le chloroforme, l’éther et le dichlorométhane. Il présente un polymorphisme avec une enthalpie de fusion (ΔH_fus) comprise entre 117 et 152 kJ/mol, formant des structures β-cristallines stables, le rendant particulièrement adapté aux protocoles d’extraction basés sur la recristallisation.

Fonctions biologiques

Lors de la digestion, la trimyristine est hydrolysée par les lipases pancréatiques pour libérer l’acide myristique. Cet acide gras s’intègre aux membranes cellulaires, représentant environ 5 % du contenu en acides gras des phospholipides, et peut activer des voies de signalisation liées à l’immunité, telles que TLR4/NF-κB. Sur le plan métabolique, la trimyristine fournit une source d’énergie prolongée via la β-oxydation, bien que son taux d’oxydation soit plus lent que celui des triglycérides à chaîne moyenne (MCT). Une consommation excessive a été associée à une augmentation des concentrations de cholestérol plasmatique.