Le farnésol est un alcool sesquiterpénique naturellement présent, jouant un rôle central en tant qu’intermédiaire dans la voie du mévalonate. Il est largement étudié pour la diversité de ses activités biologiques, notamment ses effets antimicrobiens, anticancéreux et neuroprotecteurs, ce qui en fait une molécule d’intérêt majeur en recherche fondamentale comme appliquée.
Structure chimique et propriétés
Le farnésol (C₁₅H₂₆O, masse moléculaire 222,37, CAS 4602-84-0) se caractérise par une chaîne linéaire de 15 atomes de carbone comportant trois doubles liaisons de configuration trans et un groupe hydroxyle primaire terminal. Il existe sous plusieurs formes isomériques géométriques, notamment les configurations tout-trans et (2Z,6E). Son profil lipophile (logP ~5,5) favorise sa perméabilité membranaire, tandis que son odeur florale caractéristique explique son utilisation répandue en parfumerie et dans les formulations cosmétiques.
La présence d’une structure polyénique étendue permet son implication dans les processus de prénylation des protéines via son dérivé, le pyrophosphate de farnésyle (FPP). Cette modification est essentielle pour la localisation membranaire des protéines et la régulation de voies majeures de signalisation cellulaire.
Sources naturelles et biosynthèse
Le farnésol est naturellement présent dans diverses huiles essentielles, notamment celles de rose, de citronnelle et de lemongrass, ainsi que chez des micro-organismes tels que Candida albicans. Il est biosynthétisé par déphosphorylation du pyrophosphate de farnésyle au sein de la voie du mévalonate, une voie métabolique clé pour la production des isoprénoïdes.
Des stratégies de production biotechnologique ont montré que des souches de levure génétiquement modifiées pour surexprimer la HMG-CoA réductase, combinées à une sous-expression de la squalène synthase, peuvent augmenter significativement le rendement en farnésol, atteignant des concentrations allant jusqu’à 136 mg/L.
