El oleato de colesterilo es un éster de esterol clasificado entre los lípidos complejos, formado por la esterificación del grupo hidroxilo del colesterol en el C3 con ácido oleico (C18:1 cis-Δ9). Esta característica estructural lo distingue de los ésteres de ceras simples a través de su esqueleto de esterol tetracíclico rígido. Abundante en las placas ateroscleróticas y en las gotas de lípidos de los adipocitos, esta forma de almacenamiento de colesterol ejemplifica los conjugados de esterol-lípido que sirven de puente entre los componentes de la membrana y las reservas de energía.
Estructura Química
El oleato de colesterilo presenta la fórmula molecular C45H78O2 y un peso molecular de 651,12 g/mol. Su estructura integra colest-5-en-3β-ol esterificado mediante una cadena de (Z)-octadec-9-enoato, lo que genera 28 enlaces rotatorios en la cola de acilo, un LogP de ~18,3 y un TPSA de 26,3 Ų. El anillo de esterol planar, con insaturación Δ5, grupos metilo en C10/C13 y un sustituyente isooctilo en C17, impone un empaquetamiento cónico a diferencia de los ésteres de ceras lineales.
Propiedades Físicas
El oleato de colesterilo es un sólido de color blanco a blanco grisáceo con un punto de fusión de 44–47°C, una densidad de aproximadamente 0,93 g/cm³ y un índice de refracción medido a −20°C en THF. Es insoluble en agua pero altamente soluble en cloroformo (hasta 100 mg/mL como una solución transparente) y etanol. Para su estabilidad, se almacena normalmente a −20°C, con un punto de inflamación superior a 110°C. Pueden surgir fases de cristales líquidos, incluidas las formas colestéricas y esmécticas, por encima de su temperatura de fusión debido a la rigidez del esterol.
Biosíntesis y Metabolismo
Las enzimas ACAT1 y ACAT2 catalizan la esterificación del colesterol en el retículo endoplásmico, lo que permite el almacenamiento del exceso de esterol dentro de las gotas de lípidos. El oleato de colesterilo puede ser hidrolizado por la lipasa sensible a hormonas (HSL) o por la CES1 durante la lipólisis, liberando colesterol libre para la síntesis de membranas o para el transporte inverso a través de vías mediadas por HDL.
