Melibiose ist ein reduzierendes Disaccharid, das aus zwei Monosacchariden besteht: D-Galactose und D-Glucose. Diese Monosaccharide sind durch eine α-1,6-glykosidische Bindung verknüpft, was Melibiose von anderen Disacchariden wie Lactose (β-1,4-Bindung) unterscheidet. Ihre Summenformel lautet C12H22O11, das Molekulargewicht beträgt etwa 342,3 g/mol.
Physikalisch bildet Melibiose beim Umkristallisieren aus Wasser oder verdünntem Alkohol monokline Kristalle mit einem Schmelzpunkt von etwa 84–85 °C. Sie zeigt Mutarotation, was auf das Vorhandensein anomerer Formen hinweist, die sich in Lösung ineinander umwandeln. Melibiose ist wasserlöslich und mild süß – etwa ein Drittel so süß wie Saccharose. Sie gehört zu den reduzierenden Zuckern, da eine Monosaccharid-Einheit eine freie Aldehydgruppe besitzt.
Biologische Produktion und Anwendungen
Biologisch entsteht Melibiose durch enzymatische Hydrolyse von Raffinose, einem in Pflanzen (z. B. Hülsenfrüchten und Zuckerrüben) reichlich vorkommenden Trisaccharid. Sie dient als Kohlenstoffquelle für Mikroorganismen, die α-Galactosidasen exprimieren, welche die α-1,6-Bindung spalten können. In der mikrobiellen Stoffwechselforschung und biotechnologischen Prozessen wird Melibiose häufig als Substrat und analytischer Standard in der Kohlenhydratforschung eingesetzt.
Melibiose hat außerdem Bedeutung in Studien zum Kohlenhydratstoffwechsel, zur Fermentation, zur Pflanzenbiochemie sowie in industriellen Prozessen der Lebensmittel- und Pharmaindustrie. Auch Derivate der Melibiose werden erforscht, um synthetische Strategien in der Glykowissenschaft zu verbessern.
Zusammenfassend ist Melibiose ein natürlich vorkommendes reduzierendes Disaccharid mit einzigartigen strukturellen, physikalischen und biochemischen Eigenschaften. Es spielt wichtige Rollen als metabolisches Zwischenprodukt sowie als wertvolle Verbindung in wissenschaftlichen und industriellen Anwendungen.