Trimyristin, auch bekannt als Glyceryltrimyristat, ist ein gesättigtes Triacylglycerin (TAG), das aus drei Myristinsäureketten (Tetradecansäure, C14:0) besteht, die mit einem Glycerinrückgrat verestert sind. Dieser wachsartige Feststoff kommt natürlicherweise reichlich in Muskatnuss-, Palmkern- und Kokosöl vor und macht etwa 8–19 % der Muskatnussbutter aus. Es erweitert die Reihe der mittelkettigen TAGs nach Trilaurin und wird häufig in der Lipidchemie-Forschung und in Lehrlaboren eingesetzt, insbesondere für Extraktions- und Reinigungsdemonstrationen.
Chemische Struktur
Trimyristin hat die Molekularformel C45H86O6 und eine Molekularmasse von 723,16 g/mol. Sein symmetrisches sn-Glycerinrückgrat, das an den sn-1-, sn-2- und sn-3-Positionen mit geradkettigen Myristoylgruppen verestert ist, verleiht ihm eine ausgeprägte Hydrophobie (logP ≈ 14,09; log10 Wasserlöslichkeit ≈ −15,36). Diese Struktur ermöglicht die enzymatische Hydrolyse durch Lipasen unter Freisetzung freier Myristinsäure.
Physikalische Eigenschaften
Trimyristin erscheint als weißes bis gelblich-graues kristallines Pulver mit einem Schmelzpunkt von 56–57 °C und einer Dichte von 0,862 bis 0,885 g/cm3 bei 40–60 °C. Sein berechneter Siedepunkt liegt bei etwa 1457 K. Die Verbindung ist geruchlos, unlöslich in Wasser, aber leicht löslich in heißem Ethanol, Chloroform, Ether und Dichlormethan. Es zeigt Polymorphie mit einer Schmelzenthalpie (ΔHfus) zwischen 117 und 152 kJ/mol und bildet stabile β-kristalline Strukturen, die es besonders für rekristallisationsbasierte Extraktionsprotokolle geeignet machen.
Biologische Funktionen
Bei der Verdauung wird Trimyristin durch pankreatische Lipasen hydrolysiert und setzt Myristinsäure frei. Diese Fettsäure wird in Zellmembranen eingebaut und macht etwa 5 % des Phospholipid-Fettsäuregehalts aus. Sie kann immunbezogene Signalwege wie TLR4/NF-κB aktivieren. Stoffwechselmäßig dient Trimyristin als nachhaltige Energiequelle über die β-Oxidation, obwohl seine Oxidationsrate langsamer ist als die von mittelkettigen Triglyceriden (MCTs). Bei übermäßiger Aufnahme wurde es mit erhöhten Plasmacholesterinwerten in Verbindung gebracht.