Tricaprin, auch bekannt als Glyceryltridecanoat oder Tri(caprat), ist ein mittelkettiges Triacylglycerol (TAG), das aus drei Caprinsäureketten (Decansäure, C10:0) besteht, die an ein Glycerinrückgrat gebunden sind. Dieses neutrale Lipid gehört zur Reihe der mittelkettigen Triglyceride (MCT), zusammen mit Tricaprylin und Tricaproin, und wird wegen seiner schnellen Verdauung, effizienten Energiestoffwechsels und vielseitigen Formulierbarkeit in Lebensmittel- und pharmazeutischen Anwendungen geschätzt.
Chemische Struktur
Tricaprin hat die Molekülformel C33H62O6 und ein Molekulargewicht von 554,85 g/mol. Sein symmetrisches sn-Glycerinrückgrat ist mit geradkettigen Decanoylgruppen an den sn-1-, sn-2- und sn-3-Positionen verestert. Diese Struktur verleiht eine hohe Lipophilie und erleichtert die effiziente Hydrolyse durch Lipasen, wobei Caprinsäure für eine schnelle Aufnahme über die Pfortader freigesetzt wird.
Physikalische Eigenschaften
Tricaprin erscheint als weißer bis cremefarbener Feststoff oder eine blassgelbe Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von etwa 31–32 °C. Es hat eine Dichte von ~0,98 g/cm³, einen Siedepunkt von etwa 254 °C bei 5 mmHg und einen Brechungsindex von etwa 1,44. Die Verbindung ist in Wasser unlöslich, zeigt jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Chloroform und DMSO nach Beschallung. Es ist bei -20 °C stabil, und seine geringe Viskosität macht es für emulsionsbasierte Formulierungen geeignet.
Biologische Funktionen
Als wichtiger Bestandteil von MCTs wird Tricaprin schnell im Darm hydrolysiert und liefert Decansäure direkt an die Leber, wo sie über β-Oxidation und Ketogenese verstoffwechselt wird, anstatt im Fettgewebe gespeichert zu werden. Dieses Stoffwechselprofil unterstützt eine schnelle Energieverfügbarkeit und wurde mit antiandrogenen, antihyperglykämischen und antimikrobiellen Wirkungen sowie einer verbesserten Nährstoffaufnahme in Verbindung gebracht.